Sam Wexler (Josh Radnor) se despierta tarde, y con resaca, para asistir a una reunión en una prestigiosa editorial. Alérgico al compromiso y con una desastrosa vida, que gira en torno a sus amigos, trata de resolver uno de los grandes interrogantes del ser humano: qué significa amar y ser amado. Durante el proceso Radnor retrata, de forma magistral, con una gran honestidad y haciendo gala de un irónico sentido del humor, a toda una generación a través de sus miedos, amores, inseguridades, pasiones y amistad.